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2019年中药学专业知识一考前冲刺知识点(四)

时间:2019-09-23 13:57:54 来源:网络 分享:

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生物碱知识点总结

  1、生物碱的定义:生物碱是指来源于生物界(主要是植物界)的一类含氮有机化合物。

  2、大多数生物碱分子结构中具有复杂的环状结构,且氮原子多位于环内;多具有碱性,可与酸成盐,具有显著的生理活性。但秋水仙碱的氮原子不在环内,且几乎不呈碱性。

  3、生物碱绝大多数存在于双子叶植物中,与中药有关的典型的科有毛茛科、防己科、罂粟科、茄科、马钱科、小檗科、豆科等。

  4、生物碱在植物体内多数集中分布于某一器官或某一部位,其在不同的植物中含量差别也很大,同科同属的植物常含有相同结构类型的生物碱。

  5、生物碱在植物体内,除了以酰胺形式存在的生物碱外,仅少数碱性极弱的生物碱以游离形式存在。绝大多数生物碱以有机酸盐形式存在;少数以无机酸盐形式存在。

  6、生物碱盐一般易溶于水,可溶于甲醇、乙醇,难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。生物碱在酸水中成盐溶解,调碱性后又游离析出沉淀,可利用此性质提取分离生物碱。

  7、一般生物碱无机酸盐的水溶性大于有机酸盐,无机酸盐中含氧酸盐的水溶性大于卤代酸盐;在有机酸盐中,小分子有机酸盐或多羟基酸盐水溶性大于大分子有机酸盐。

  8、生物碱因分子中氮原子上的孤对电子能接受质子而呈碱性,能与酸结合成盐,生物碱盐遇碱又可转变为游离生物碱。

  9、生物碱碱性强度统一用其共轭酸的酸式离解常数pKa值表示。pKa越大,该碱的碱性越强;反之,碱性越弱。

  10、生物碱分为吡啶类生物碱、莨菪烷类生物碱、异喹啉类生物碱、吲哚类生物碱和有机胺类生物碱。

  11、吡啶类生物碱又分为简单吡啶类生物碱和双稠哌 啶类生物碱。简单吡啶类生物碱分子较小,结构简单,很多呈液态;双稠哌 啶类生物碱由两个哌 啶环共用一个氮原子稠合而成的杂环,具喹诺里西啶的基本母核。

  12、莨菪烷类生物碱多来源于鸟氨酸,由莨菪烷环系的C3-醇羟基与有机酸缩合成酯。

  13、异喹啉类生物碱来源于苯丙氨酸和络氨酸系,具有异喹啉或四氢异喹啉类的基本母核,在植物中广泛分布,数目较多,具有多方面的生物活性。

  14、异喹啉类生物碱分为简单异喹啉类、苄基异喹啉类、原小檗碱类和吗 啡烷类。

  15、根据pKa值大小,可将生物碱分为:强碱、中强碱、弱碱和极弱碱。

  16、强碱:pKa>11,如季胺碱、胍类生物碱;中强碱:pKa7~11,如脂胺、脂杂环类生物碱;弱碱:pKa2~7,如芳香胺、N-六元芳杂环类生物碱;极弱碱:pKa<2,如酰胺、N-五元芳杂环类生物碱。

  17、生物碱的碱性强弱与其分子中氮原子的杂化方式、电子云密度、空间效应以及内氢键形成等有关。

  18、含氮化合物氮原子的孤对电子都处于杂化轨道上,其碱性随轨道中s成分比例的增加而减弱,即sp3>sp2>sp。

  19、生物碱分子结构中的电性效应(包括诱导效应和共轭效应),能影响氮原子上电子云的分布,因而影响生物碱的碱性大小。

  20、生物碱分子中氮原子上的电子云密度受氮原子附近供电子基和吸电子基诱导效应的影响。

  21、供电子诱导效应使氮原子上电子云密度增加,碱性增强;吸电子诱导效应使氮原子上电子云密度减小,碱性减弱。

  22、吲哚类生物碱来源于色氨酸,其数目较多,结构复杂,多具有显著的生物活性。

  23、吲哚类生物碱分为简单吲哚类、色胺吲哚类、单萜吲哚类和双吲哚类。

  24、有机胺类生物碱的结构特点是氮原子不在环状结构内,如麻黄中的麻黄碱,秋水仙中的秋水仙碱,益母草中的益母草碱等。

  25、多数生物碱为结晶形固体,少数为非结晶形粉末;具有固定的熔点,有的具有双熔点,个别的仅具有分解点;少数小分子的生物碱,其分子结构中不含氧原子或氧原子结合为酯键。

  26、生物碱多具苦味,少数呈辛辣味或具有其他味道。绝大多数生物碱为无色或白色,仅少数分子中具有较长共轭体系和助色团者有一定的颜色,有的生物碱在可见光下无色,而在紫外光下显荧光。

  27、含有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱都有旋光性,且多呈左旋光性。

  28、生物碱的生理活性与其旋光性密切相关,通常是左旋体的生物活性显著,右旋体的生物活性弱或无活性。

  29、当生物碱分子中氮原子的孤电子对与Π电子基团共轭时,一般使生物碱的碱性减弱。

  30、苯胺氮原子上的孤电子对与Π电子形成p-Π共轭体系后,其碱性减弱。

  31、酰胺氮原子上的孤电子对与羰基形成p-Π共轭效应,使其碱性极弱。如胡椒碱、秋水仙碱或咖 啡碱。

  32、若生物碱氮原子附近取代基存在空间立体障碍,不利于其接受质子,则生物碱的碱性减弱。

  33、当生物碱成盐后,氮原子附近如有羰基、羟基等取代基,并处于有利于形成稳定的分子内氢键时,其共轭酸稳定,碱性强。

  34、生物碱的溶解性与生物碱分子结构中氮原子的存在状态、分子大小、分子中极性基团的种类和数目以及溶剂的种类有关。

  35、亲脂性生物碱多数具仲胺和叔胺氮原子的生物碱有较强的脂溶性,易溶于乙 醚、苯和卤烃类等有机溶剂中,尤其在三氯 甲烷中溶解度较大;可溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯等;不溶或难溶于水,但易溶于酸水。

  36、季胺型生物碱为离子型化合物,易溶于水和酸水,可溶于甲醇、乙醇及正丁醇等极性较大的有机溶剂,难溶于亲脂性有机溶剂。

  37、含N-氧化合物结构的生物碱具配位键结构,可溶于水。

  38、少数分子较小而碱性较强的生物碱,既可溶于水,也可溶于三氯 甲烷。

  39、酰胺类生物碱:由于酰胺在水中可形成氢键,所以在水中有一定的溶解度。

  40、具有酚羟基或羧基的生物碱既可溶于酸水,也可溶于碱水溶液。具有酚羟基的生物碱,可溶于氢氧化钠等强碱性溶液;具有羧基的生物碱可溶于碳酸氢钠溶液。

  41、溴麝香草酚蓝、溴麝香草酚绿等在一定pH条件下能与一些生物碱生成有色复合物,这种复合物能被三氯 甲烷定量提取出来,可用于生物碱的含量测定。

  42、具有内酯或内酰胺结构的生物碱在正常情况下,其溶解性类似一般叔胺碱,但在强碱性溶液中加热,其内酯结构可开环形成羧酸盐而溶于水中,酸化后环合析出。

  43、生物碱沉淀反应:大多数生物碱在酸水或稀醇中与某些试剂反应生成难溶于水的络合物或复盐,这一反应称为生物碱沉淀反应。

  44、常用的生物碱沉淀试剂:碘化铋钾试剂(KBiI4)、碘 化汞钾试剂(K2HgI4)、碘碘化钾试剂(KI-I2)、硅钨酸试剂(SiO2-12WO3·nH2O)、饱和苦 味酸试剂(2,4,6-三硝 基苯酚)、雷氏铵盐试剂(NH4[Cr(NH3)2(SCN)4])。

  45、生物碱沉淀反应的反应条件:生物碱陈电脑反应一般在酸性水溶液中进行。

  46、生物碱沉淀反应的阳性结果的判断:在进行生物碱沉淀反应时,一般需采用3种以上试剂分别进行反应,可判断为阳性结果。

  47、注意:麻 黄碱、吗 啡、咖 啡碱不与一般的生物碱沉淀试剂反应,需用其他检识反应鉴别。

  48、生物碱沉淀反应主要用于检查中药或中药制剂中生物碱的有无,在生物碱的定性鉴别中,这些试剂可用于试管定性反应,或作为薄层色谱和纸色谱的显色剂。

  49、生物碱的沉淀反应在生物碱的提取分离中还可作为追踪、指示终点。个别沉淀试剂可用于分离、纯化生物碱,如雷氏铵盐可用于沉淀、分离季铵碱。

  50、显色反应可用于检识生物碱和区别某些生物碱。

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